En tant que dj, j'ai réglé le problème en ne faisant jamais de playlist. Je dois me démmerder avec les 40k de fichiers et mes +1000 vinyls. C'est stimulant sur scène comme à la maison.
Pour le live, à chacun de trouver sa voie au travers toutes les contraintes que les machines et le public imposent. Si tu n'as pas de public, pas de discographie reconnue par tout le monde qui fera qu'on te pardonnera un live pas terrible au seul motif de ta discographie passée alors l'idéal c'est de ne pas faire de live seul.